Biyografi yazarı Sean Smith'in kaleme aldığı Kim adlı kitaba göre, Kardashian, bekaretini Michael Jackson'ın yeğeni olan Tito Joe Jackson ya da daha çok bilinen adıyla TJ ile yaşadığı ilişki sırasında kaybetmiş. Üstelik Kardashian o sırada henüz 14 yaşındaymış.
Michael Jackson'ın büyük ağabeyi Tito'un oğlu Tito Joe Jackson ve Kim Kardashian, iki yıla yakın bir süre flört etti. Kardashian'ın 15'inci doğum gününden kısa bir süre önce de çift ilk kez birlikte oldu.
